Когато говорим за Калиакра, първата асоциация, която правим е свързана с легендата за 40-те девойки сплели косите си и хвърлили се в морето, за да запазят честта и религията си.Калиакра обаче е много повече от една легенда! Невероятно красивата черноморска местност преди повече от 6 века е била столицата на Добруджанското десподство.
В античните хроники се отбелязва, че през 1346 г. българският болярин Балик, установил се като самостоятелен владетел на Добруджанското деспотство, оказва военна помощ на византийската императрица. Ана Савойска, съпруга на император Андроник III Палеолог и майка на Йоан V Палеонтолог, в борбата й с претендента за византийския престол Йоан Кантакузин. Балик изпраща войска от 1000 души, водена от двамата му братя Теодор и Добротица, която обаче претърпява поражение.
Съществуват документи, които доказват за интензивните контакти на цялото българско крайбрежие с Европа много векове назад във времето. Малко хора знаят, че през XIII-XIV век Генуизката и Венецианската републики са се борили да два основни марски пътя: този на коприната, водещ към Китай и пътя на пшеницата, който е водил именно към нашите земи.
Апенинските мореплаватели откриват при нас най-напред житото, което е изключително търсено на Запад. Постоянно гладуващата Европа не внася само пшеница от нашите земи, но също сребро, желязо, кожи, лой и мед.
В най-старата италианска навигационна карта (Пизанската), българското крайбрежие е описано с най-голяма точност. В периода 1320-1321г. генуизкият картограф Пиетро Весконте изготвя също много старателно карта на черноморските брегове, но изучаването им продължава и през следващите векове. Такива документи се пазят в архивите и библиотеките на Генуа и Венеция, доказващи активните връзки между България и двете могъщи морски републики.
След смъртта на Балик, управител на деспотството става брат му Добротица, а столицата е преместена от Балчик в Калиакра и се разпростира на доколо 150 дка, които включват предградието, вътрешния и външния град.
Калиакра е имала хубаво и голямо пристанище, с много добра видимост, отбелязвано в много атласи, портулани и ръководства по коребоплаване. Представете си, същестува договор от 1387 г. между деспод Иванко (син на Добротица) и Генуизката република, в който се говори за износ на зърнени храни и селскостопански продукти, доставяни от вътрешността на Добруджа, а са внасяни сол, скъпоценности и произведения на приложните изкуства, предназначени за феодалната аристокрация.
Интересно е обаче как е ставало разтоварването на зърнената продукция, при положение, че брегът е доста висок и стръмен?
Съвсем близо до брега е имало изсечена в скалата шахта, която достигала до една от пещерите, открити към морето. През нея зърното е изсипвано в пещера и оттам товарено на лодки, които го отнасяли до корабите, акостирали в залива. Благодарение на пясъчното дъно и интересната технология на товарене, в пристанището са можели да влизат различен вид плавателни съдове.
Но това не е всичко: до този момент са открити 4 църкви, където независимо откритите многобройни надписи на гръцки език, се оказва, че основен е бил българският, който се е ползвал от по-голяма част от населението. Говорейки за църкви, не може да не споменем за тридесетте пещери и ниши, открити в скалите на Калиакра. В този период е било доста разпространено отшелничеството, в знак на съпротива срещу несправедливите обществени порядки. Предполага се, че някои от нишите са били използвани като църкви, други като отшелнически килии.
Двадесет и два метрова кула, издигаща се откъм равнинната страна на града, е имала визуална съобщителна връзка с отделните звена на укрепителната система и е установявала още по-далечни зрителни връзки с останалите крепости. Крепостната порта е била украсена с релефи на конници и два лъва. Последните, по време на кримската война (1853-1856) са били отнесени от французите, както пише Константин Иричек в своите пътеписи.
В северната част на външния град е открита постройка със затворен четириъгълен план, което кара археолозите да смятат, че става въпрос за замъка на феодала.
При разкопки през последните години излязоха наяве останки от градски терми, чието захранване вероятно е ставало, чрез открития късноантичен акведукт, а в северозападния край на предградието е открит голям минерален извор.
Добротица управлява Карвунското деспотство и крепостта Калиакра от 1354 до 1379-86 г.
От генуезки ръкописи научаваме, че болярът е имал малка, но силна флота, а неговите владения са били под юрисдикцията Цариградската патриаршия. Между 1393 и 1397 година, при управлението на сина му Иванко, Карвунското деспотство окончателно пада под ударите на османската империя.